Молодой и не по годам сообразительный школьник Иван Семенов переживает один из самых сложных периодов в жизни — переходный возраст. Его мир, ранее состоявший из беззаботных игр и мелких пакостей, внезапно переворачивается с ног на голову. Всё начинается с того, что он впервые по-настоящему влюбляется в свою одноклассницу, отличницу и активистку Машу. Это чувство застаёт его врасплох, вызывая целую бурю противоречивых и новых эмоций. Вместо того чтобы признаться в своих чувствах, Иван, как истинный гений тактики и стратегии, пускается в череду невероятных и комичных авантюр. Он пытается произвести впечатление на Машу, но все его планы неизменно оборачиваются курьёзными провалами, за которые ему частенько достаётся от строгой, но справедливой классной руководительницы. Каждая его попытка стать героем в глазах возлюбленной лишь сильнее запутывает и без того сложную ситуацию, отдаляя его от заветной цели — первого поцелуя. Однако путь Ивана к первому поцелую — это не просто история о детской влюбленности, это настоящее путешествие к самому себе. Постепенно, через череду неудач и нелепых ситуаций, он начинает понимать, что проблема не в мире, который настроен против него, а в его собственном восприятии. Его грандиозные планы и хитроумные уловки терпят крах один за другим, заставляя его задуматься о простых, но важных вещах: о дружбе, честности и о том, что быть настоящим иногда гораздо важнее, чем казаться героем. Он осознаёт ценность поддержки своего лучшего друга и даже находит общий язык с заклятым врагом. В конечном счёте, именно эти открытия, а не очередная сумасшедшая авантюра, приводят его к заветному моменту. Финал истории — это трогательный и смешной момент первого поцелуя, который становится для Ивана не просто достижением цели, а символом взросления, понимания и настоящих чувств, открывающим дверь в новый, более осознанный этап его жизни.